Az IBM Simon Personal Communicator névre hallgató készülék 1994. augusztus 16-án jelent meg az USA-ban, ám ez még nem volt annyira okostelefon, amennyire most annak gondolunk egy telefont.
Persze az IBM Simon-t akkoriban senki sem hívta annak, hiszen ez a fogalom egyszerűen még nem létezett. A funkciókat tekintve azonban nyugodtan hívhatjuk “okos”-nak a készüléket, hiszen volt rajta naptár és email kliens, ráadásul egyéb alkalmazásokat is tudott futtatni. A hagyományos telefonáláson kívül pedig akár fax készülékhez is lehetett csatlakoztatni a mobilt.
A megjelenítésről egy zöld LCD kijelző gondoskodott, amihez stylus is tartozott.
Az egész készülék egyébként 500 grammot nyomott, amivel nehezebb volt, mint sok mai táblagép.
A test 200 milliméter hosszú, 64 milliméter széles, illetve 38 milliméter vastag volt. Ugyan a 160×293 milliméter méretű hosszúkás kijelzőn színeket még nem élvezhettünk, csak a szürke 50 árnyalatát. A Simon működéséért egy Datalight ROM-DOS operációs rendszert futtató, 16 MHz-es órajelen „zakatoló”, 16 bites Vadem processzor felelt, a telefon memória modulja pedig 1 MB-os volt.
Az első okostelefon amúgy a klasszikus hívás funkció mellett naptár, email és faxolási feladatokat tudott ellátni, de a kamerát hiába keressük rajta. Simonhoz járt még egy toll is, amivel elérhető volt a kézírás funkció, valamint volt lehetőségünk határidőnaplót vezetni és számológépként használni.
Az IBM Simon nem volt olcsó, hiszen a maga idejében 899 dollárba került, ami az inflációt figyelembe véve most nagyjából 1600 dollárnak felel meg. Ennek ellenére kifejezetten sikeres volt az üzletemberek körében a készülék, hiszen nagyjából 50.000 darab fogyott belőle.